1921年に開始され、今年で記念すべき第100回目を迎える伝統のカップ戦。昨季大会ではヴィッセル神戸が鹿島アントラーズを破って初優勝を果たした。
写真：長田洋平アフロスポーツ新型コロナウイルスの影響で開幕が9/16(水)となった今大会では、フォーマットも例年と比べて大きく変更。1回戦では都道府県代表32チームが対戦し、2回戦では残りの都道府県代表15チームとアマチュアシード（Honda FC）が加わり、そのまま5回戦まで戦って2チームにまで絞られる。
その後に迎える12/23(水)の準々決勝からJクラブが参加。J2とJ3の今季リーグ優勝チームがシードで登場し、勝ち残ってきたアマチュア2クラブと準決勝の切符をかけて対戦する。そして、準決勝では今季J1リーグの優勝チームと2位チームが加わり、準々決勝を勝ち抜いた2クラブと2021年1月1日に国立競技場で行われるファイナル進出の切符を賭けて激突する。
天皇杯の魅力の一つは、オープントーナメント開催であることによるジャイアントキリングにある。昨年大会では、JFLの強豪であるHonda FCが北海道コンサドーレ札幌（J1）、徳島ヴォルティス（J2）、浦和レッズ（J1）を撃破してベスト8進出と、大きなセンセーションを巻き起こした。また、法政大学も東京ヴェルディ（J2）、ガンバ大阪（J1）を破ってラウンド16進出を果たしている。
このように、JFLクラブ、地域リーグクラブ、大学サッカー部らの気持ちのこもった戦いぶりに、Jの強豪クラブが後手を踏んで敗れることも度々。さらに今年のフォーマットであれば、アマチュアクラブが準決勝、決勝まで進む可能性は例年より高いと言える。ジャイアントキリングはあるのか？ それともJ1勢が意地を見せるのか？ 100回目の記念大会を制するのは果たして!?
